Di-tert.-butyldicarbonat — ein vorteilhaftes Reagenz zur Einführung der tert.-Butyloxycarbonyl-Schutzgruppe

Di-tert.-butyldicarbonat — ein vorteilhaftes Reagenz zur Einführung der... Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. Bd. 357, S. 1651 - 1653, November 1976 Di-tert.-butyldicarbonat -- ein vorteilhaftes Reagenz zur Einführung der tert.-Butyloxycarbonyl-Schutzgruppe Luis MORODER, Allan HALLETT, Erich WÜNSCH, Oskar KELLER und Gernot WERSIN Max-Planck-Institut für Biochemie, Abteüung für Peptidchemie, München, und Fluka AG, Buchs/SG. (Der Schriftleitung zugegangen am 15. September 1976) Zusammenfassung: Di-tert.-butyldicarbonat eignet sich vorteilhaft zur Einführung der tert.-Butyloxycarbonyl-Schutzgruppe in Aminosäuren und Aminosäurederivaten. Die Umsetzungen verlaufen unter milden und umweltfreundlichen Bedingungen rasch und mit hohen Ausbeuten. Di-tert.-butyl-dicarbonate, a Useful tert.-ButyloxycarbonylatingReagent Summary: Di-tert.-butyl-dicarbonate is an ideal reagent for tert.-butyloxycarbonylating amino acids and their derivatives in regard to both reaction rate and simplicity of the procedure. Key words: Di-tert.-butyldicarbonate, tert.-butyloxycarbonyl amino acids. In den zur Zeit fuhrenden Methoden und Strategien der Peptidsynthese ist die tert.-Butyloxycarbonyl-(Boc)-Schutzgruppe neben dem Benzyloxycarbonylrest zu einem beherrschenden Faktor gewordenl1!. Als ,,Acyldonator" zur Erstellung der Blockierung der Aminofunktion wurde bislang meistens tert.-Butyloxycarbonylazidl2! seiner Vorteile wegen benützt, auch wenn nicht unbedeutende Nachteile einerseits mit dem Reagenz und andererseits im Zuge des Acylierungsprozesses in Kauf genommen werden mußten. Einer dieser erheblichen Nachteile ist das Auftreten von Stick- Abkürzungen: Auf Grund der Vereinbarungen biochemischer Zeitschriften werden hier die von der IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature empfohlenen Abkürzungen für Schutzgruppen verwendet. http://www.deepdyve.com/assets/images/DeepDyve-Logo-lg.png hoppe-seyler's zeitschrift für physiologische chemie de Gruyter

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Publisher
de Gruyter
Copyright
Copyright © 1976 by the
ISSN
0018-4888
eISSN
1437-4315
DOI
10.1515/bchm2.1976.357.2.1651
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Abstract

Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. Bd. 357, S. 1651 - 1653, November 1976 Di-tert.-butyldicarbonat -- ein vorteilhaftes Reagenz zur Einführung der tert.-Butyloxycarbonyl-Schutzgruppe Luis MORODER, Allan HALLETT, Erich WÜNSCH, Oskar KELLER und Gernot WERSIN Max-Planck-Institut für Biochemie, Abteüung für Peptidchemie, München, und Fluka AG, Buchs/SG. (Der Schriftleitung zugegangen am 15. September 1976) Zusammenfassung: Di-tert.-butyldicarbonat eignet sich vorteilhaft zur Einführung der tert.-Butyloxycarbonyl-Schutzgruppe in Aminosäuren und Aminosäurederivaten. Die Umsetzungen verlaufen unter milden und umweltfreundlichen Bedingungen rasch und mit hohen Ausbeuten. Di-tert.-butyl-dicarbonate, a Useful tert.-ButyloxycarbonylatingReagent Summary: Di-tert.-butyl-dicarbonate is an ideal reagent for tert.-butyloxycarbonylating amino acids and their derivatives in regard to both reaction rate and simplicity of the procedure. Key words: Di-tert.-butyldicarbonate, tert.-butyloxycarbonyl amino acids. In den zur Zeit fuhrenden Methoden und Strategien der Peptidsynthese ist die tert.-Butyloxycarbonyl-(Boc)-Schutzgruppe neben dem Benzyloxycarbonylrest zu einem beherrschenden Faktor gewordenl1!. Als ,,Acyldonator" zur Erstellung der Blockierung der Aminofunktion wurde bislang meistens tert.-Butyloxycarbonylazidl2! seiner Vorteile wegen benützt, auch wenn nicht unbedeutende Nachteile einerseits mit dem Reagenz und andererseits im Zuge des Acylierungsprozesses in Kauf genommen werden mußten. Einer dieser erheblichen Nachteile ist das Auftreten von Stick- Abkürzungen: Auf Grund der Vereinbarungen biochemischer Zeitschriften werden hier die von der IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature empfohlenen Abkürzungen für Schutzgruppen verwendet.

Journal

hoppe-seyler's zeitschrift für physiologische chemiede Gruyter

Published: Jan 1, 1976

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