Helvetica Chimica Acta

Gerson, F.; Heilbronner, E.

doi: 10.1002/hlca.19580410603pmid: N/A

The preparation of aryl‐azo‐azulenes and aryl‐azo‐guai‐azulenes with aryl = phenyl, α‐naphthyl, β‐naphthyl, α‐anthryl, and β‐anthryl is described. The absorption spectra and the basicity of these compounds have been recorded.

Gerson, F.; Schulze, J.; Heilbronner, E.

doi: 10.1002/hlca.19580410604pmid: N/A

The preparation of substituted phenyl‐azo‐azulenes is described. The absorption spectra and the basicity of these compounds have been recorded.

Gerson, F.; Gäumann, T.; Heilbronner, E.

doi: 10.1002/hlca.19580410605pmid: N/A

The dipole moments of α‐naphthyl‐azo‐azulene, β‐naphthyl‐azo‐azulene, phenyl‐azo‐azulene, and substituted derivatives of the latter have been determined in benzene solution. A discussion of these moments under the assumption that partial moments add vectorially suggests that phenyl‐azo‐azulene has the trans configuration with the azulene nucleus in the s‐trans constellation relative to the azo‐bond.

Schulze, J.; Heilbronner, E.

doi: 10.1002/hlca.19580410606pmid: N/A

The preparation of 1‐amino‐azulene (III) is described. Its absorption spectrum and that of its conjugate acid (IV) have been recorded. Its apparent pK is compared with those of other aromatic amino‐compounds.

Morel, Ch. J.

doi: 10.1002/hlca.19580410607pmid: N/A

The synthesis and properties of 6‐Desoxy‐D‐glucosamine are described. The more important steps of the synthesis are: Tosylation of the primary alcoholgroup of a suitable derivative of D‐glucosamine with succeeding acetylation, the replacement of the tosylgroup by jodine and the catalytical cleavage of the halide with RANEY nickel in the presence of triethylamine.

Arnold, W.; Berlage, F.; Bernauer, K.; Schmid, H.; Karrer, P.

doi: 10.1002/hlca.19580410608pmid: N/A

In derselben Calebasse, aus welcher vor einiger Zeit das tertiäre Alkaloid Lochnerin (C‐Alkaloid T) isoliert worden war, wurde auch die entsprechende quartäre Base, welche Lochneram genannt wird, aufgefunden und näher charakterisiert. Während Lochnerin, wie früher angegeben, beim Abbau mit Ozon Acetaldehyd und Formaldehyd lieferte, bildet sich beim Abbau von Lochneram mit Ozon nur Acetaldehyd. Die Ursache des verschiedenen Verhaltens der quartären und der tertiären Base ist unaufgeklärt. Die Versuche zeigen aber, dass Lochnerin nicht, wie früher vermutet, ein Gemisch zweier Alkaloide darstellt, von denen das eine eine Äthyliden‐, das andere eine Vinyl‐Seitenkette enthält, sondern ganz in der Äthyliden‐Struktur vorliegt.

Gold‐Aubert, Ph.

doi: 10.1002/hlca.19580410609pmid: N/A

The preparation of the two optical antipodes of α‐phenyl‐α‐ethylacetylurea or pheneturide, a powerful antiepileptic with low toxicity, is described. Although both isomers are equally effective as antiepileptics, (+)‐pheneturide acts, at antiepileptic doses, as a stimulant on higher centers, whereas at the same doses (–)‐pheneturide is a depressant.

Euw, J. V.; Meystre, C.; Neher, R.; Reichstein, T.; Wettstein, A.

doi: 10.1002/hlca.19580410610pmid: N/A

Die Isolierung von 3α,17,21‐Trihydroxy‐5α‐pregnandion‐(11,20) in Form seines Di‐O‐acetyl‐Derivates sowie von «Subst. Y» aus Rinder‐Nebennieren‐Extrakten wird beschrieben, ferner eine Teilsynthese des obigen Diketons aus «Subst. C» über das Di‐O‐formyl‐Derivat. «Subst. Y» besitzt vermutlich die Formel C12H14O5, sie enthält den Isovanilloyl‐Rest und ausserdem eine zweite Ketogruppe, vermutlich als primäres Ketol. Einige orientierende Versuche zur Trennung der schwach polaren Anteile des Nebennieren‐Extraktes werden beschrieben. Sie lieferten neben bekannten Stoffen eine grössere Anzahl von Kristallisaten in kleinen Mengen, die noch nicht identifiziert oder aufgeklärt werden konnten. Von den bekannten Stoffen ist, soviel wir feststellen konnten, 3β‐Hydroxy‐5α‐androstandion‐(11,17) erstmals aus Nebennieren‐Extrakten isoliert worden.