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Wizinger, R.; Grüne, A.; Jacobi, E.
doi: 10.1002/hlca.19560390102pmid: N/A
Diphenyl‐α‐ bzw. ‐γ‐pyron lassen sich mit tertiären aromatischen Aminen und mit Diaryläthylenen zu Farbsalzen der Pyryliumreihe kondensieren. Erstmalig werden Triphenylpyryliumsalze mit einer Dimethylaminogruppe als Auxochrom beschrieben. Der bathochrome Effekt der Dimethylaminogruppe ist hier auffallend stark. Für die Darstellung des 4‐Dimethylaminopheny1‐2,6‐diphenyl‐pyryliumsalzes wird ein besonders einfaches Verfahren angegeben.
Wizinger, R.; Losinger, S.; Ulrich, P.
doi: 10.1002/hlca.19560390103pmid: N/A
Es wird ein einfaches Verfahren zur Darstellung von 2,4,6‐Triarylpyryliumsalzen mitgeteilt. Der Einfluss von Auxochromen, insbesondere von Dimethylaminogruppen, auf die Farbe der Pyryliumsalze und der analogen N‐ Methyl‐ pyridiniumsalze wird besprochen. Auxochrome wirken in Verbindung mit dem Triphenylpyryliumion sehr viel stärker bathochrom als in Verbindung mit dem Triphenyl‐pyridiniumion. In der Pyridiniumreihe liegen die Maxima isomerer Farbsalze sehr nahe beieinander, während in der Pyryliumreihe beachtliche Unterschiede vorhanden sind. Ein Deutungsversuch für diese Erscheinung wird ausgesprochen.
Edelmann, O.; Tamm, Ch.; Reichstein, T.
doi: 10.1002/hlca.19560390104pmid: N/A
Die Isolierung der Glykoside aus den Samen von Strophanthus Schuchardtii + S. Schuchardtii × S. Gossweileri nach Fermentierung wird beschrieben. Eine weitgehende Trennung gelang durch Verteilungschromatographie. Als Hauptglykoside wurden erhalten: Sarverosid, Intermediosid, Inertosid, Leptosid und Panstrosid, in kleinen Mengen Ambosid, Quilengosid, „Kristallisat Nr. 800”︁ sowie zwei wahrscheinlich neue Stoffe, die als Glykosid Ed 1 und Ed 2 bezeichnet wurden. Von S. amboënsis und S. intermedius unterschieden sich die obigen Samen besonders durch den relativ hohen Gehalt an Sarverosid und teilweise durch verschiedene Nebenglykoside.
doi: 10.1002/hlca.19560390105pmid: N/A
Aus den Samen von Strophanthus congoensis Franch. liessen sich nach Einwirkung der darin enthaltenen Fermente die drei folgenden krist. Glykoside isolieren: Sarverosid (0,39%), Intermediosid (0,41%) und Panstrosid (0,48%). Der wirkliche Gehalt an Sarverosid und Intermediosid ist merklich höher (ca. doppelt so hoch), da die Trennung dieser zwei Glykoside verlustreich war. Ausserdem wurden in den Extrakten durch Papierchromatographie zwei Stoffe (C und E) nachgewiesen, die positive Kedde‐Reaktion liefern, die aber bisher nicht in Kristallen isoliert werden konnten. Ein Konzentrat von C gab nach milder saurer Hydrolyse neben einem 2‐Desoxyzucker ein Geningemisch, aus dem sich Sarverogenin sowie wenig eines weitern krist. Stoffes (Nr. OS. 379) isolieren liessen. Letzterer konnte noch nicht identifiziert werden.
doi: 10.1002/hlca.19560390106pmid: N/A
Acidity constants at 20° and the ionic strength μ = 0,1 were determined for substituted benzenesulfonamides and two series of substituted benzenesulfonanilides. pK values are plotted versus Hammett's σ constants and ϱ values are calculated. ϱ = 1,06 is obtained for benzenesulfonamides, ϱ = 1,16 for benzenesulfonanilides substituted on the S side, and ϱ = 1,74 for benzenesulfonanilides substituted on the N side. In the latter series, σ values must be applied for p‐NO2 and p‐CH3CO. ϱ values found in this work are compared with those for other reactions, and they are discussed in terms of electrostatic field effects, inductive and mesomeric effects. It is concluded that direct field effects and electronic effects transmitted through the atom chain equally contribute to the free energy change caused by a substituent.
doi: 10.1002/hlca.19560390107pmid: N/A
Acidity constants at 20° C and the ionic strength μ = 0,1 were determined for 2‐benzenesulfonamido‐pyridine, 2‐benzenesulfonamidopyrimidine, 2‐sulfanilamido‐pyridine, 2‐sulfanilamido‐pyrimidine, 2‐sulfanilamido‐4‐methyl‐pyrimidine, 2‐sulfanilamido‐4,6‐dimethyl‐pyrimidine, 4‐sulfanilamido‐2,6‐dimethyl‐pyrimidine and 2‐sulfanilamido‐thiazole. The effects of substituents on the pK values are discussed. The data may be explained by the existence of tautomeric forms for some substances investigated in this work.
doi: 10.1002/hlca.19560390108pmid: N/A
Whereas the usefulness of the tetrahydro‐pyranyl residue for the activation of esters is rather limited, it is of definite value for the temporary etherification of the hydroxyl groups of tyrosine and serine derivatives. The stability of tetrahydro‐pyranyl ethers towards alkali and the rapid hydrolysis by acids permit a great variety of transformations of these amino acid derivatives. The only disadvantage adherent to the use of the tetrahydro‐pyranyl group is the introduction of a new asymmetric center.
doi: 10.1002/hlca.19560390109pmid: N/A
Es wird über die Analyse einer weiteren Samenprobe von Strophanthus amboënsis aus SW‐Afrika berichtet. Nach Fermentierung wurden in Kristallen erhalten: Sarverosid 0,064%, Intermediosid 2,59%, Inertosid 0,11%, Leptosid 0,005%, Ambosid 0,12%, Kwangosid 0,049%, Panstrosid 0,94%, Ambostrosid 0,16% und ein neues Glykosid OS. 399 0,01%. Ein unbekannter Stoff J liess sich papierchromatographisch feststellen aber bisher nicht rein isolieren. Der Stoff kristallisiert teilweise mit Panstrosid. Ein weiterer unbekannter Stoff F, der teilweise mit Ambosid kristallisiert, wurde indirekt nachgewiesen. Nach milder Hydrolyse und Acetylierung des Geningemisches wurde ein unbekanntes acetyliertes Genin OS. 420 isoliert. Kwangosid dürfte auch in den anderen Samenproben aus SW‐Afrika enthalten gewesen sein. Es ist schwer von Leptosid und Ambosid zu trennen.
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