Asterubin, eine schwefelhaltige Guanidinverbindung der belebten Natur.

D. Ackermann

doi:10.1515/bchm2.1935.232.4-5.206

$Von D. Ackermann. (Aus dem Physiologisch-chemischen Institut der Universität Würzburg.) (Der Schriftleitung zugegangen am 21. Februar 1935.) Die Auffindung des Arcains1) (Tetramethylendiguanidin) in der Muschelart Area Noae hatte mit dem biologischen Vorkommen eines Guanidinderivates bekannt gemacht, das sich nicht ohne weiteres in unsere bisherigen Vorstellungen vom Zusammenhang derartiger Körper mit dem Eiweiß über das Arginin einfügt. Dem schließt sich jetzt eine weitere Guanidinverbindung an, die bisher in 2 Seesternarten, Asterias rubens L. (Nordsee) und Asterias glacialis L. (Mittelmeer), festgestellt werden konnte und durch ihren Schwefelgehalt ausgezeichnet ist. Die Substanz von der Formel C5H1303N8S möge als Asterubin 2 ) bezeichnet werden. Sie ist in Wasser leicht löslich, optisch inaktiv und mit den üblichen Alkaloidfällungsmitteln nicht niederzuschlagen. Ihre Konstitution ergibt sich aus folgendem Verhalten: Bei Behandlung mit HN02 ist kein Aminostickstoff nachweisbar. Es lassen sich 2 Methylgruppen am Stickstoff feststellen. Schwefel ist nicht durch Bleischwärzung, aber durch Soda-- Salpeterscbmelze zu erweisen. Oxydation mit Permanganat ergibt Guanidin, Bei Barytspaltung zerfällt das Molekül unter Aufnahme eines Moleküls Wasser in Dimethylamin und Carbaminyltaurin: v -- , HN=C< \NH.CH2CH2S08H Asterubin H-N=(CH8)2 Dimethylamin -|-H20 --> X NH2 0=C< \NHCH2CH2S03H Carbaminyltaurin Bei der Aufarbeitung der wäßrigen Extrakte, die zur Auffindung des Asterubins führten, wurde im Falle$

Asterubin, eine schwefelhaltige Guanidinverbindung der belebten Natur.

Ackermann, D.

Follow Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie , Volume 232 (4-5) de Gruyter – Jan 1, 1935